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Esterdefinition in der Chemie

Ein Ester ist eine organische Verbindung, bei der der Wasserstoff in der Carboxylgruppe der Verbindung durch eine Kohlenwasserstoffgruppe ersetzt ist. Ester leiten sich von Carbonsäuren und (üblicherweise) einem Alkohol ab. Während Carbonsäure die -COOH-Gruppe aufweist, wird der Wasserstoff in einem Ester durch einen Kohlenwasserstoff ersetzt. Die chemische Formel eines Esters hat die Form RCO2R ', wobei R die Kohlenwasserstoffteile der Carbonsäure ist und R' der Alkohol ist.

Der Begriff "Ester" wurde 1848 vom deutschen Chemiker Leopold Gmelin geprägt. Es ist wahrscheinlich, dass der Begriff eine Kontraktion des deutschen Wortes warEssigäther, was "Essigsäureether" bedeutet.

Beispiele für Ester

Ethylacetat (Ethylethanoat) ist ein Ester. Der Wasserstoff an der Carboxylgruppe der Essigsäure wird durch eine Ethylgruppe ersetzt.

Andere Beispiele für Ester schließen Ethylpropanoat, Propylmethanoat, Propylethanoat und Methylbutanoat ein. Glyceride sind Fettsäureester von Glycerin.

Fette versus Öle

Fette und Öle sind Beispiele für Ester. Der Unterschied zwischen ihnen ist der Schmelzpunkt ihrer Ester. Wenn der Schmelzpunkt unter Raumtemperatur liegt, wird davon ausgegangen, dass der Ester ein Öl ist (z. B. Pflanzenöl). Wenn andererseits der Ester bei Raumtemperatur ein Feststoff ist, wird davon ausgegangen, dass er ein Fett ist (z. B. Butter oder Schmalz).

Benennung von Estern

Die Benennung von Estern kann für Studenten der organischen Chemie verwirrend sein, da der Name der Reihenfolge, in der die Formel geschrieben wird, entgegengesetzt ist. Im Falle von Ethylethanoat ist beispielsweise die Ethylgruppe vor dem Namen aufgeführt. "Ethanoat" stammt von Ethansäure.

Während die IUPAC-Namen von Estern vom Stammalkohol und von der Säure stammen, werden viele übliche Ester mit ihren Trivialnamen bezeichnet. Zum Beispiel wird Ethanoat üblicherweise als Acetat bezeichnet, Methanoat ist Formiat, Propanoat wird Propionat genannt und Butanoat wird Butyrat genannt.

Eigenschaften von Estern

Ester sind in Wasser etwas löslich, da sie als Wasserstoffbrückenakzeptoren zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen dienen können. Sie können jedoch nicht als Wasserstoffbrückendonoren fungieren, also nicht selbst assoziiert. Ester sind flüchtiger als Carbonsäuren vergleichbarer Größe, polarer als Ether und weniger polar als Alkohole. Ester haben einen fruchtigen Duft. Sie können durch Gaschromatographie aufgrund ihrer Flüchtigkeit voneinander unterschieden werden.

Bedeutung von Estern

Polyester sind eine wichtige Kunststoffklasse, die aus Monomeren besteht, die durch Ester verbunden sind. Niedermolekulare Ester wirken als Duftmoleküle und Pheromone. Glyceride sind Lipide, die in Pflanzenöl und tierischen Fetten vorkommen. Phosphoester bilden das DNA-Rückgrat. Nitratester werden üblicherweise als Sprengstoffe eingesetzt.

Veresterung und Umesterung

Unter Veresterung versteht man jede chemische Reaktion, die als Produkt einen Ester bildet. Manchmal kann die Reaktion am fruchtigen oder blumigen Duft der Reaktion erkannt werden. Ein Beispiel für eine Estersynthesereaktion ist die Fischer-Veresterung, bei der eine Carbonsäure in Gegenwart einer dehydratisierenden Substanz mit Alkohol behandelt wird. Die allgemeine Form der Reaktion ist:

RCO2H + R'OH ⇌ RCO2R '+ H2O

Die Reaktion ist ohne Katalyse langsam. Die Ausbeute kann durch Zugabe eines Überschusses an Alkohol, Verwendung eines Trocknungsmittels (z. B. Schwefelsäure) oder Entfernung von Wasser verbessert werden.

Die Umesterung ist eine chemische Reaktion, die einen Ester in einen anderen umwandelt. Säuren und Basen katalysieren die Reaktion. Die allgemeine Gleichung für die Reaktion lautet:

RCO2R '+ CH3OH → RCO2CH3 + R'OH

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